Cincuenta maneras de mirar un poema es un sistema generativo analógico que celebra las formas en que escritores y lectores se construyen mutuamente. En esta serie performativa, Caballero invitó a diferentes personas a leer y anotar el mismo poema, plasmando su experiencia de los versos mediante anotaciones marginales escritas a mano. El nombre de la colección tiene su origen en la obra seminal de la literatura modernista de Wallace Stevens, Thirteen Ways of Looking at a Blackbird.